以球员身份退役的第五年，Kidd迎来了自己教练生涯的第一次「真正」下课——毕竟当年从篮网到雄鹿算是交易。在他执教的总共373场例行赛中，球队一共取得了183胜190负的战绩，49.1%的胜率真的算不上优秀，毕竟球员时期的Kidd太过辉煌，不免让人对他的要求与期待更高。

　　看过Kidd打球的球迷都知道，或许Kidd的三分不如柯瑞那般神准，传球不如Nash那般鬼魅，突破不如AI那般犀利，但Kidd是一个实实在在的「天生控卫」。他大概是篮球场上攻守最为均衡、技术最为全面的控卫之一，尤其是他超高的球商以及掌控大局的能力，足以让Kidd在任何地方都能够成为球队的「大脑」。

　　1994年夏天，Kidd力压Grant Hill被小牛以榜眼身份选中，随后与Jim Jackson、Mashburn组成了「小牛3J」组合，如果说当时的Kidd在球技和心态上还略显稚嫩的话，那么1996-97赛季转会到太阳后，Kidd就开始成长为联盟最好的控卫。1998-99赛季，在Nash离队、Kevin Johnson因伤报销的情况下，Kidd用全能的表现征服了凤凰城的球迷——场均16.9分6.4篮板10.8助攻2.3抄截，赛季末，Kidd不仅拿下联盟助攻王的称号，还入选了最佳阵容一阵以及最佳防守一阵。

　　也正是从这个赛季起，Kidd开始进入自己的巅峰，5次拿下助攻王，连续5次入选全明星，连续9个赛季入选联盟最佳防守阵容，连续6次入选联盟最佳阵容——其中5次一阵，要知道，同时代的后卫可是人才辈出，包括AI、Carter、T-mac、Kobe和Ray Allen等人都几乎同时达到了巅峰，然而Kidd却霸占了5年的一阵，足以见得Kidd的实力有多强大。

　　当时巅峰状态的Kidd也是「大三元常客」，时至今日，生涯107次大三元仍然能够在NBA历史排到第三位，仅次于大O以及魔术师，他曾经连续16个赛季获得大三元，直到最后一次拿下大三元的时候，Kidd已经接近38岁，这种成就也是足够传奇。

　　Kidd对于一支球队的改变究竟能有多大？大概从他转会到篮网的例子就能体现出来。

　　2001-02赛季转会来到篮网后，Kidd迅速带领球队打出了52胜30负的东区第一战绩，这支球队上一个赛季仅仅取得26胜，胜场足足翻了一番。在Kidd的率领下，上赛季还无缘季后赛的篮网在这个赛季直接冲进总冠军赛，尽管遭到巅峰湖人的横扫，但Kidd总冠军赛场均20.8分7.3篮板9.8助攻的数据依旧是篮网为数不多的亮点。

　　在2001-02赛季的MVP评选中，Kidd也名列第二，值得一提的是，他的得票率只比最终拿下那一年MVP的Duncan少了不到2%。这是Kidd距离例行赛MVP最近的一次，但最终还是留下了一个遗憾。

　　接下来的2002-03赛季，篮网与Kidd依旧状态火热。例行赛中，篮网以一个胜场之差排在活塞之后位列东区第二，Kidd则在这个赛季拿下了他职业生涯最高的场均得分18.7分，球队也不负众望连续第二年杀入总冠军赛。而在与例行赛排名东区第一的活塞的东区决赛中，Kidd更是展现出极其出色的状态，场均拿下23.8分10篮板6.3助攻，带领篮网4-0横扫底特律活塞。只可惜在总冠军赛中，面对如日中天的马刺，篮网还是与总冠军擦肩而过。

　　好在Kidd最终没有成为又一个生涯无冠的悲情人物。2010-11赛季，此时重回小牛的Kidd已经38岁，但就是在这样的年龄，越老越妖的Kidd仍能够每场比赛作为主力登场，场均上场时间甚至超过33分钟。在诺天王的带领下，小牛一路过关斩将冲出西区。在与2003届三巨头率领的热火的总冠军赛中，38岁的Kidd场均37.3分钟的出场时间高居队内第二，可见这支小牛对于Kidd的依赖性，在这轮系列赛中，Kidd以42.9%的命中率场均能够贡献2记三分，最终小牛也收获了队史第一座总冠军奖杯，Kidd也终于在自己职业生涯的末期戴上了属于自己的总冠军戒指。

　　3次总冠军赛1次总冠军、9次全明星、5次助攻王、9次最佳防守阵容、6次最佳阵容、大三元次数历史第三，甚至连大家认为他并不擅长的三分也能够排在历史第九，这样的贾森Kidd足够伟大与传奇。NBA名宿Bill Walton对于Kidd的评价则是对其能力最好的诠释：「乔丹、欧尼尔、Duncan都可以让一支顶级劲旅变成一支冠军队，只有Kidd才能让一支烂队变成一支顶级劲旅。」